Строительство железной дороги на Дальнем Востоке окончательно укрепило решение поехать к берегам Тихого океана. Он отправляется во Владивосток, поступает в торговый флот. После смерти отца перевез на Дальний Восток мать и сестру, переехал в пос. Тетюхе (ныне г. Дальнегорск, Приморский край), на рудник по добыче свинца и цинка. Февральская буржуазно-демократическая революция 1917 года изменила обстановку на руднике. Генрих Дрогошевский был избран в состав Комитета общественной безопасности. Он потребовал от администрации, а затем от рабочих, ввести рабочий контроль на производстве. На этой почве у него произошел конфликт с администрацией рудника. Дрогошевского Г.С. обвинили в большевистской агитации и дезорганизации производства, лишили инженерной должности и мобилизовали в армию рядовым солдатом. Мобилизованный в армию, он служил в 4-м крепостном артиллерийском полку во Владивостоке, был избран председателем полкового комитета и депутатом Владивостокского Совета рабочих и солдатских депутатов. Когда во Владивостоке установилась Советская власть, Дрогошевский остался на посту председателя полкового комитета. Он подбирал кадры для организации Красной гвардии и снабжал рабочие дружины оружием, выступал перед солдатами с докладами о первых декретах Советской власти. 8 января 1918 года Владивостокская организация социал-демократической партии (большевиков) вручила Генриху Дрогошевскому членский билет №117.

В начале 1918 г. Г.С. Дрогошевскому было поручено формирование кадровых частей Красной армии. Владивостокский городской Совет утвердил его начальником штаба и начальником гарнизона.

29 июня 1918 года в результате белочешского переворота во Владивостоке пришло к власти белогвардейское "Временное правительство автономной Сибири". В тот день был разгромлен Владивостокский совет и арестованы многие его члены, в том числе и его председатель Константин Суханов. Г.С. Дрогошевский с остатками частей Красной армии отступил к Никольску-Уссурийскому, командовал левым флангом Уссурийского фронта. С началом Мухинского восстания (освободительного крестьянского восстания против иностранных интервентов и белогвардейцев в начале 1919 года) в Амурской области он был избран командиром партизанской армии. Она совершила героический рейд по Зейско-Буреинской равнине. Под его руководством повстанческая армия разбила отряды японских интервентов и белогвардейцев в Чудиновском, М-Пёрском, Черновском боях, под Павловкой, у с. Александровского. В июле 1919 года при попытке перебраться в Приморье был схвачен белогвардейцами. 7 июля 1919 года Г.С. Дрогошевский казнён по приговору белогвардейского суда в Благовещенске. Похоронен в братской могиле у стадиона «Спартак» в г. Благовещенске.